Jim Carroll (Leonardo Di Caprio ♥ ) es un jugador de baloncesto de la secundaria a la que asiste. Su vida se centra únicamente en ese deporte, y su sueño es llegar a ser una gran estrella. Una de sus aficiones es, de vez en cuando, conseguir drogas con sus amigos; sin embargo, la situación se le va de las manos y pronto cae en el mundo oscuro del crimen y de las drogas. Una vez que su madre lo echa de la casa, Jim vive en las calles de la inmensa ciudad de Nueva York y junto a sus amigos pronto se verá envuelto en una serie de robos y hasta crímenes.

Con el paso del tiempo, su situación empeora. Una noche, después de soñar que él era jugador profesional de baloncesto y quedar desplomado en la fría nieve, Jim despierta en el hogar de Reggie, un viejo conocido con quien solía jugar a baloncesto. Jim intenta irse, pero Reggie se lo impide. Reggie le dice a Jim que él, en algún tiempo, fue un drogadicto de recuperación al igual que Jim. Le ofrece ayuda, y aguanta durante varios días sin tocar las drogas. La escena final de la película es un Jim recuperado que se sienta en la barra de un club, contando su historia de la vida.