
El famoso fotógrafo de celebridades Connor Mea ama la libertad, la diversión y las mujeres…en ese orden. Un solterón empedernido, que no tiene el menor problema en cortar con una mujer mientras organiza una cita con otra.
El hermano de Connor, Paul, es un romántico. De hecho, está a punto de casarse. Desafortunadamente, en vísperas del gran evento, las bromas de Connor sobre el casamiento realmente afectan a Paul, así como a todos los involucrados en la boda -incluso a la amiga de la niñez de Connor, Jenny, la única mujer que hasta ahora pareció inmune a los atributos seductores de Connor.El último lugar en la tierra donde uno esperaría encontrar a Connor Mead sería en una boda. Y, más aún, en su propia boda, ya es bastante difícil imaginarlo superando su alergia al matrimonio y participando en la boda de alguien más. Pero esta vez es diferente. Se casa su hermano y Connor quiere estar allí por él y dejar la ciudad de Nueva York para ir hasta Newport, Rhode Island, donde vivía cuando era niño, donde se celebrará la ceremonia, la lujosa casa de su Tío Wayne. Connor espera sentirse un poco incómodo en las festividades, pero piensa que está bien, que será sólo un fin de semana. Lo que no se imagina es cómo se sentirá una vez que se encuentre cara a cara con su amiga de la niñez Jenny Perotti.
Cuando pareciera que Connor está a punto de arruinar la boda, recibe un mensaje de su difunto Tío Wayne, quien había sido un gran seductor y mujeriego cuando estaba vivo, y a quien Connor tiene como referente. El Tío Wayne tiene un mensaje urgente para su protegido, el cual envía a través de las ex novias de Connor-del pasado, presente y futuro, quienes lo llevan a través de una odisea de relaciones fallidas. "Connor está acostumbrado a tener la autoestima alta, es encantador, gracioso y siempre se encuentra en la cima del juego. No es que él desee hacerle daño a nadie, simplemente se quiere divertir. Pero también es un sujeto que se ha perdido y no se da cuenta. Hace tanto tiempo que juega este juego que ni siquiera se da cuenta de que es un camino solitario," "Al ver nuevamente a Jenny empieza a notar algo," Hermosa, inteligente y segura de sí misma, Jenny pudo ser lo mejor que le pasara a Connor en toda su vida… si él no la hubiera abandonado hace años. Ahora ella es la dama de honor de la boda y trata a su ex novio de manera casual, porque no quiere que nadie le arruine esta ocasión especial."Jenny lo conoce bien a Connor Mead y no le tiene paciencia. Solían ser mejores amigos cuando eran chicos y realmente era una unión profunda, luego se volvieron a conectar ya siendo adultos, pero, en ese entonces, él ya estaba convertido. Casi arruinó la fe que ella tenía en los hombres. Cuando vuelven a verse en la boda hay una cierta tensión que no es nada agradable." En la noche de la cena previa al casamiento, Connor se ve obligado a realizar un brindis. Él se siente fuera de su elemento y está siendo observado por Jenny y un montón de personas más y además bebió demasiados tragos, por ende su discurso resulta un verdadero desastre. Luego escapa del salón apurado antes de que nadie pueda dirigirle la palabra. Su discurso logra que su propio hermano Paul dude si hizo bien al invitar a Connor a su boda y peor aún, haberlo designado como padrino. Como Connor es muy popular y exitoso, se ha cerrado emocionalmente por completo. Le teme al amor. Puede tener a lo mejor de su vida frente a sus ojos, pero él no podrá verla. No puede ver a nadie más allá de sí mismo. Si Connor tiene esperanzas de ser feliz en el futuro, necesitará revivir el pasado. Pero va a ser un viaje con obstáculos. Y va a necesitar una ayuda especial.
Juntos descubrirán que Connor es un mujeriego que no tiene remedio y analizarán si tiene alguna chance de encontrar - y mantener - el amor de su vida.
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